Разработан инновационный способ синтеза сложных циклических молекул

Фото из открытых источников

Ученые из Гонконгского университета науки и технологии (HKUST) представили новый метод, позволяющий эффективно создавать сложные семичленные циклы, что значительно упрощает синтез важных молекулярных структур, сообщает издание Innovanews. Руководители исследования, профессора Сунь Цзяньвэй и Линь Чжэньян, разработали каталитический подход, который впервые обеспечивает высокую стереохимическую селективность при формировании таких циклов, ранее считавшихся сложными и труднодоступными.

Традиционные методы, основанные на [5+2]-циклоприсоединении с участием 3-оксидопирилиевых илидов, хотя и позволяли получать семичленные циклы, не обеспечивали необходимого контроля над пространственным расположением атомов в молекуле. Новая технология, опубликованная в журнале Nature Synthesis, использует хиральные фосфорные кислоты (CPA) в качестве катализаторов, которые одновременно ускоряют ключевую стадию реакции — енолизацию — и задают желаемую энантиоселективность. Это позволяет избежать образования нестабильных anti-Bredt-структур, характерных для мостиковых циклов с двойными связями в неподходящих позициях.

Профессор Сунь отмечает, что применение хиральных фосфорных кислот, разработанных в их лаборатории, стало решающим фактором успеха. Такой подход не только сокращает количество стадий синтеза, но и повышает точность формирования целевых молекул, что особенно важно для создания природных соединений и фармацевтических препаратов с заданной трехмерной структурой.

Нововведение открывает перспективы для ускорения разработки новых лекарственных средств, так как многие биологически активные вещества содержат сложные карбоциклы с мостиковыми элементами. Кроме того, метод может быть адаптирован для других типов циклоприсоединений, что расширит возможности синтеза разнообразных полициклических соединений, востребованных в органической электронике и катализе.

Однако ученые отмечают, что на данном этапе технология ограничена использованием специфичных субстратов — 3-оксидопирилиевых илидов. Также высокая стоимость хиральных CPA-катализаторов может стать препятствием для масштабного промышленного применения, что требует дальнейших исследований и оптимизации.